2-(2 - 羟乙基) 哌啶 - 1 - 羧酸仲丁酯

一、基础信息

• 全称：2-(2 - 羟乙基) 哌啶 - 1 - 羧酸仲丁酯
• 通用名：埃卡瑞丁（Icaridin）、派卡瑞丁（Picaridin）、羟哌酯
• CAS：119515-38-7
• 分子式：C12H23NO3
• 分子量：229.32

  二、物理性质（97% 原药）

  • 外观：无色透明液体，几乎无味
  • 密度：1.07 g/cm3（20℃）
  • 沸点：296℃（760 mmHg）
  • 凝固点：＜-170℃
  • 蒸汽压：（℃）
  • 溶解性：微溶于水（约 2 g/L），易溶于乙醇、异丙醇、乙醚、酯类等有机溶剂
  • 稳定性：中性 / 弱酸性下稳定，遇强碱易水解；不腐蚀塑料、织物

  三、化学性质

  • 官能团：哌啶环、氨基甲酸酯、羟乙基（-CH?CH?OH）
  • 碱性：哌啶环氮原子弱碱性，可与强酸成盐
  • 水解：碱性条件下氨基甲酸酯键水解，生成2-(2 - 羟乙基) 哌啶 + 仲丁醇 + CO?
  • 异构体：含4 种光学异构体，均有驱蚊活性，工业产品为混合物

  四、合成路线（工业主流）

  1. 2 - 羟乙基哌啶制备
     2 - 羟乙基吡啶经高压催化加氢（Pd/C 或 RuO?催化剂，5–10 MPa H?，80–120℃）得 2 - 羟乙基哌啶。
  2. 酰化反应（核心）
     2 - 羟乙基哌啶 + 氯甲酸仲丁酯 → 产物 + HCl（碱中和，如 Na?CO?/NaOH，温度 40–80℃）。
     摩尔收率约82%，经减压精馏得 97% 以上成品。

  五、主要用途（核心：广谱驱虫 / 驱蚊剂）

  • 驱蚊（最常用）：CDC 认证，与 DEET（避蚊胺）等效，刺激性更低、安全性更高。
    • 10% 含量：防护3–5 小时；20% 含量：8–14 小时（优于 DEET）。
    • 有效驱避：蚊子、蜱、跳蚤、虱子、白蛉、牛虻等，预防疟疾、登革热、莱姆病等虫媒病。
  • 产品剂型：驱蚊喷雾 / 乳液、花露水、驱虫湿巾、防蚊服涂层、驱蚊手环 / 贴。
  • 优势：不溶塑料、不伤衣物、低致敏、孕妇 / 儿童可用（2 月龄以上）。

  六、安全与储存（MSDS 要点）

  • 毒性：低毒，大鼠经口 LD??＞2000 mg/kg；皮肤 / 眼轻度刺激，无致敏性。
  • 防护：常规操作即可，通风、戴手套，避免大量吸入。
  • 储存：密封阴凉干燥（≤25℃），远离强碱、强氧化剂；稳定期 2 年。
  • 运输：普通化学品，非危险品。